摘 要: 硫代葡萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物，广泛分布于十字花科植物中。植物体中硫代葡萄糖苷和葡萄糖硫苷酶（俗称黑芥子酶）形成硫代葡萄糖苷葡萄糖硫苷酶体系。在完整的植物中，硫代葡萄糖苷存在于细胞的液泡中，葡萄糖硫苷酶存在于特定的蛋白体中，两者相互分离，但当组织和细胞受到损伤时，葡萄糖硫苷酶就会被释放出来，葡萄糖硫苷酶将硫代葡萄糖苷水解，产生异硫代氰酸盐等降解产物。近年来的研究发现, 异硫代氰酸盐以阻遏和抑制因子发挥抗癌作用。
关键词：硫代葡萄糖苷； 葡萄糖硫苷酶； 异硫代氰酸盐； 抗癌
glucosinolates and its degraded products in cruciferous plant s
xiu lili, niu kunliang
(dept. of food science, zhejiang gongshang university, hangzhou 310035, china)
abstract：glucosinolates are anionic, hydrophilic and sulfurcontaining secondar y metabolites which are mainly found in cruciferous plants. glucosinolates and t hioglucoside glucohydrolase (myrosinase) form glucosinolatemyrosinase system i n plant. glucosinolates and myrosinase are present in the vacuoles and in the de finite protosome in intact cell and tissues respectively. but when tissues and c ells are damaged, myrosinase will release and hydrolyze glucosinolates to genera te degraded products, such as isothiocyanates and so on. furthermore, recent res earches have found out that isothiocyanates have the anticancer effects by usi ng the inhibiting and repressing factors.
key words：glucosinolate; myrosinase; isothiocyanate; anticancer
许多研究表明，常吃水果和蔬菜是一种很好的饮食习惯。植物中存在许多抗癌成分，如纤维素、维生素c、维生素e、大豆异黄酮、胡萝卜素、植物雌激素等，这些物质可以减少一些疾病的发生率,如减少胃肠道肿瘤的发生率[1～3]。早在19世纪80年代，国际委员会（n ationaldiets nutrition and cancer committees）建议多吃十字花科蔬菜，因为十字花科蔬菜可以预防癌症。流行病学数据已表明，富含十字花科蔬菜的饮食，如西兰花、花椰菜、甘兰等能减小许多癌症的发病率。kohlmeier和su发现常吃花椰菜可以降低大肠癌和直肠癌发生的可能性，michaud等人发现可以减少膀胱癌的发生, cohen等人发现可以减少前列腺癌的发生。目前一致认为，十字花科植物的重要抗癌活性成分前体是硫代葡萄糖苷。
1硫代葡萄糖苷在植物中的分布
植物中的硫代葡萄糖苷已有大量的文献报道。在天然植物中已发现120多种不同的硫代葡萄糖苷，它们存在于11个不同种属的双子叶被子植物中，最重要的是十字花科，所有的十字花科植物都能够合成硫代葡萄糖苷。硫代葡萄糖苷存在于这些植物的根、茎、叶和种子中，但主要存在于种子中。另外，许多非十字花科的双子叶被子植物中也同样含有一种或两种硫代葡萄糖苷。硫代葡萄苷在一些十字花科植物中的含量大约占干重的1%，在一些植物种子中的含量达到10%。但是，硫代葡萄糖苷在植物中的含量变化很大，不同品种、不同生长环境以及同一植株的不同生长阶段、同一植株的不同部位含量都存在差别[4],如glucorapha nine在西兰花嫩芽中的含量是成熟植株或花的10～100倍。我国的十字花科植物品种主要有花椰菜、西兰花、甘兰、萝卜、芥菜。在十字花科植物中芸苔属是主要的食用蔬菜，芸苔属植物包括西兰花、花椰菜、芜箐、焦青甘兰、羽衣甘兰、芥菜等。硫代葡萄糖苷在芸苔属蔬菜中的含量一般是500～2 000 μg/g,西兰花、花椰菜、甘兰分别含有5～6种以上的硫代葡萄糖苷，其中包括吲哚族硫代葡萄糖苷和芳香族的硫代葡萄糖苷。
2硫代葡萄糖苷的结构
硫代葡萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物。1970年,marsh和waser等对硫代葡萄糖苷晶体的x射线分析证明:所有的硫代葡萄糖苷都具有相同的基本结构,如图1所示。
所有的硫代葡萄糖苷都有一个核心结构是β-d-葡萄糖连接一个磺酸盐醛肟基团和一个来源于氨基酸的侧链。根据侧链r的氨基酸来源不同，可以将硫代葡萄糖苷分为脂肪族硫代葡萄糖苷（侧链来源于蛋氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸），芳香族硫代葡萄糖苷（侧链来源于酪氨酸和苯丙氨酸）及吲哚族硫代葡萄糖苷（侧链来源于色氨酸）。不同的侧链决定了水解产物的不同,抗癌活性也存在差别。硫代葡萄糖苷的分类主要依据侧链r的不同。
3硫代葡萄糖苷的降解产物
硫代葡萄糖苷在植物中不是单一存在的。植株中存在硫代葡萄糖苷葡萄糖硫苷酶（gluc osinolatemyrosinase）体系，在完整的植物中，葡萄糖硫苷酶存在
